影片主要讲述了一个东南亚某国学霸洁癖男爵和学渣气味癖女同桌的纯爱校园故事。男爵皇甫钧是博尼思雅成人商业培训学校精英班里的学霸，但由于洁癖和追求完美，成了“同桌杀手”人缘极差，致使他申请参加社团主席连年失败。皇甫钧想抓住毕业前最后一次竞选机会，接受竞争对手白宿安的挑战，与新同桌阮幂幂和平相处一个月。可是，草根女阮幂幂却是个性十足的学渣，还是个气味癖，各方面都是皇甫钧的克星，两人初次见面就闹了不愉快。皇甫钧一开始极力容忍阮幂幂的各种不良习性，并好心帮她纠正提高成绩，但都被小女同桌视为挑衅。皇甫钧不得不对阮幂幂各种“严管”，也遭到对方的花样反击。两人斗智斗勇中萌生了纯纯的爱恋，并在校花、白宿安和其未婚妻肖乔的插足下经历了一波三折的波澜，最后阮幂幂被陷害面临开除，皇甫钧设法帮阮幂幂自证清白，守护住了这个新同桌和初恋。
在 深圳短暂相识两个陌生人，两颗孤独的心灵，在深圳，发生“类似爱情”的故事。
故事开始于飞机抵达深圳之后，女主林琳玲瞒着现任男友借着参加母校二十周年校庆的名由回到深圳，实则是想躲避男友的求婚，因为她觉得自己还没准备好，而且她心中还没有放下她的初恋男友——杜枫，她是想通过这次来到深圳参加完他的婚礼之后，再回去面对现实。
而故事里的男主——催乳师诸葛明是收到深圳某知名妇产医院的面试邀请，这是他的第38次面试，他下决心，一旦面试失败了，他就决定彻底转行，谁知道，当他来到深圳之后，才发现这原来是一场骗局！
心灰意冷的诸葛明伤心欲绝地回到宾馆，才发现自己的钱包也丢了，手机银行卡身份证都不见了。而就在此时，他遇到了林琳玲。经过他的一番哀求，无奈之下，她答应给了他一个晚上的酒店钱，谁知道，这竟然成了他们“深囧”命运的开始……
