张悦（蔡卓妍 饰）和蒋薇（洛施 饰）是相识多年的好友，两人之间感情十分要好。蒋薇即将和蔡乐（高骏 饰）踏入婚姻的殿堂，一场意外让张悦结识了蔡乐的伴郎陈启（杜汶泽 饰），小小的误会让他们看彼此都觉着不顺眼，日常生活之中的小打小闹让两人的关系在不知不觉之间越来越近。
蒋薇不知收敛的大小姐脾气让蔡乐十分头痛，但深爱未婚妻的他选择了隐忍，然而，一个男人的忍耐是有限度的，终于，当蒋薇将矛头指向准婆婆之时，蔡乐爆发选择了离开。得知这一消息，张悦和陈启都惊觉要珍惜眼前人，两人决定正视一直被蒙在鼓里的感情，可是，就在这个节骨眼上，张悦的前男友何君（唐国忠 饰）突然出现，他不仅对张悦展开了猛烈的爱情攻势，还未她提供了一个绝好的工作机会。
1985年高雄的夏天，充满着玉兰花的香味，也洋溢着青春的躁动。尚未开放的台湾校园，教官一人独大。没有民主与自由可言的学校，压制不住王心仁（凤小岳 饰）逆反的心，写藏头诗，策划集体抗议舞会。和他一起无法无天的还有陈忠良（张孝全 饰）和林美宝（桂纶镁 饰）。经常腻在一起的三人，爱情也在悄无声息地滋长。木讷的忠良读不懂美宝的暗示；心仁则积极地追求美宝；而最早交女友的忠良却困惑了。
1990年的台北。风起云涌的学潮运动，少不了阿仁的身影，而阿良则做着阿仁最好的观众。和阿仁成为男女朋友的美宝则时不时从家乡来台北，三人依旧亲密无间。一场盛大的学生集会引起了警方的注意，也冲垮了三人的维系。阿良选择跨出了城墙；阿仁抵不住外在诱惑；将这一切看在眼里的美宝，已无法选择无视。踏入社会，多年不联系的他们再次有了交集。曾经的好友恋人，现在各自有了新的身份加诸身上。为爱自讨苦吃...
