小朗（段均豪 饰）、可可（周韦彤 饰）、老赵（周晓欧 饰）和大力（Mike隋 饰）四个好友突发奇想创办名为“团购光棍”的征婚网站之际，小朗邂逅十年前的旧情人美玲（李艾 饰），网站初期创业艰难，合作伙伴怂恿小朗邀请如今是情感节目主持人的美玲担任网站代言，然而美玲对小朗当年不负责任的离开难以释怀，各种刁难令其疲于奔命。此时纠缠美玲多年的成功海归Peter胡（赵韦至 饰）预感到了危险，在网站经营难以为继之时出面，要求小朗的团队帮他设计追逐美玲的计划。网站方面求教于感情专家黄教授（罗家英 饰），事情出现转机之时，小朗却后悔促成美玲和Peter胡，爱情与事业的冲突愈发凸显……
几年后的世界，APP大厦的天才APP设计师韩晨想要利用偶然发现激活的超级人工智能APP－Rita实现自己的梦想：得到女神笑笑。RITA功能强大，帮助韩晨不断得到与笑笑相处的机会，而在RITA的要求下韩晨也不断帮助Rita升级，最终韩晨终于扭转了笑笑对自己的印象。就在韩晨因为不解风情丧失了与笑笑更进一步的机会的时候，RITA却因为韩晨感谢她而给她过的一次生日而发现自己“爱”上了韩晨。大厦CEO罗毅，一直在寻找着失落的RITA，直到发现韩晨切取数据的踪迹，而韩晨也发现了爱上自己的RITA即将失控，于是在与RITA搏斗后，将RITA归还给笑笑和公司，却没想到自己早已成为Rita的一枚棋子，得到罗毅帮助后升级成功的RITA，成了整个城市的噩梦……
