本片是风格迥异的三段论,分别由陈玉勋、沈可尚、侯季然三位导演联合打造。第一段激进大学生罗伟(王柏杰 饰)在社团中宣传革命理念,为了印社刊,他求助于印刷工、跛脚少女朱丽叶(徐若瑄 饰)。后者出于对他的暗恋,熬夜赶制,按时交工,希望讨好对方。但是,单恋并未修成正果,反而……第二段讲述困扰爱情的女孩朱丽叶(李千娜 饰)在精神病院遇到了中年男人,后者背负30年的情债前来偿还。一段歌舞剧团的掌上千金与布袋世家少爷的苦恋被揭开。可惜物是人非,斯人已去。在讲述中,朱丽叶领悟到了坚持的真谛……第三段,朱立业(康康 饰)40岁前曾有28次不成功的单恋,他爱男人,但均告失败。当他希望自杀了断人生,却意外被卷入了剧组,当起了临时演员,而且还开始了29次单恋……
阿东(柯震东 饰)来补习班寻找离开的女友小颖,却糊里糊涂的在南阳街找到一份影印店的工作。期待着某一天在这个补习一条街找回失去爱情的他对这份工作越做越起劲,负责着整条街补习班的考卷影印。偶然的机会阿东发现了某个考卷上连载的叫做南方小羊牧场的插画,玩性大起的他在卷子上花了一只大野狼来回应图上这只孤独小羊的自言自语,没想到意外传播出去,在考生中引起强烈的反响,让一直不溫不火的小羊插画在脸书上成为热门。就这样,阿东认识了插画的作者,补习班助教小羊(简嫚书 饰)。梦想成为插画家的小羊对感情有过一段悲伤的回忆,小羊插图是她对过往爱情的倒计时,所以面对阿东寻爱的迷茫,她决定伸出援助之手。二人在不知不觉中渐生感情,然而却都未能意识到原来期待的爱情一直就在他们的身边。终于,在小羊的好友泡泡(郭书瑶 饰)的点拨下,阿东茅塞顿开…