本紀錄片以西西的《候鳥》為根據。這書大半是她的自傳，寫她的心路歷程：
從上海出生，經歷抗日、內戰，輾轉定居香港。其間遇到各種磨難，以堅毅的意志，逐一克服。片中她的兄長談上海的生活，幼弟(《我城》的原型) 談香港的工作。朋友談她早期的寫作，她的電影時期、後來的《素葉》；談她與臺灣的文學因緣；再有其他朋友，通過不同文學藝術的表演，例如演奏、歌劇、舞蹈、話劇、和詩、繪畫、裝置、雕塑、書法、拍攝，歌唱，等等，與西西的創作或延伸，或對話。其中也包括若干動畫、西西手作的故居、毛熊。當然還有西西自己，談上海，談土瓜灣。片末則呈現她往美國接受紐曼華語文學獎。
西西 / 我城
「在這個小小的城市裡，其實有許多地方可以去走走……而我們，終日行走在幾條忙碌的大街上，擠在行色匆匆的人群中，只見許多蒼白的臉。」
西西從50年代開始寫作，涵蓋詩、影評、劇本、小說、散文、百科全書式的圖文創新書寫，創作不輟，駕馭自如，始終保持自在的天真與洞見。
導演陳果隨著西西作品裏的視野，記錄作家的寫作生活：土瓜灣的家，散步的社區、童年的花墟、馬頭角碼頭、美麗大廈、天台上的曬衣架與天線、即將消失的照相館與冰室……，西西多樣的文體結構及敏銳的城市洞察，隨著鏡頭推拉、搖攀、碎剪及拼貼，一一在影像敘事中或隱或顯、眷戀且多義地表現出來。
當片中奇特的人型布偶：長頸女子、熊男子意味深長地相會與凝視，隱喻作家筆下人物永恆存在於香港街巷，當城裏的老店一家家消失，文學裏的情感與探觸，仍將不斷映照現實。
母親（黎宣飾）為了兒子、媳婦（倪秉郎、施寧飾）受洗，賜名玫瑰。新名有如新生，母親儘管活到一把年紀，脾氣越來越像小孩子，反過來要讓女兒（顧紀筠飾）處處照顧。
女主角（馬斯晨飾）口吃，又從事殯儀業，因而個性孤獨自卑，直到一天，一個男人闖進了她的工作室……
