《婚姻結業式2》續集，駱誠出國三年，逃避自己對感情的躊躇不決。六八年華同學們再次聚首，舊愁還在，擋不住新愁接踵襲來。是誰開門吻了鎮邦？駱誠在小雪和美惠之間，到底選了誰？大偉跟蔡律師說了什麼？蔡律師身邊怎多了一個她？丹丹和大律師前妻女兒的兩代婚姻，在這集觸礁了？甄心跟阿達婚姻考驗是否有了化學效應？六八年華同學們的婚姻、熟齡情感再添變數？未來感情會如何發展？
沈亚娴和庄立言原是一对恩爱夫妻，却在婆婆的干涉下无奈分手。虽然各自找到了他们的恋爱对象，却无意在生活和工作中处处相遇。面对旧情难忘，他们还能否顶住各自的压力，能否再度牵手？
31歲的黎親愛從夢境中醒來，覺得女生的成長過程就像夢裡的一場戰鬥，每個階段，你都會遇到一個男生擋在你面前，他們可能是捉弄你的討厭鬼，也可能是喜歡你卻不敢說的臭男生，他們就像電玩遊戲中的魔王，總是出難題擋住你成長的去路，而最大的路障，是你最喜歡的那個男孩，他們在你生命中突然出現，給了你一個世界，再狠狠把那個世界拿走，他們讓你一夜長大，成為你成長的印記，然後成為你的大魔王，在你生命中任何一個毫無防備的時刻會突然冒出來，給你重重一擊，笑你白費力氣……
親愛的大魔王是她17歲時的男友-戴海安。海安是親愛第一個喜歡上的男生，也是第一個讓親愛看見世界另一個樣貌的男生，他們的青春很燦爛，戀愛很美好，直到時間讓兩人的相處漸漸出現裂痕，他們發現他們從來是不一樣的人，一個自由的男孩遇上一個需要安全感的女孩，兩個完全不同的人談同一場戀愛，最終結局總是悲傷。
分手後，親愛漸...
黑又男(卓文萱 饰演)为了帮父亲还债，女扮男装前往大大集团工作。她和新任总经理姚廷君(张勋杰 饰演)有过节，原本只是上网留言宣洩怒气，没想到让她成为箭靶，幸而姚廷君不拘小节，对於又男直言的个性十分欣赏，又男因祸得福被调至廷君身边工作。 廷君想要追回深爱的女友米亚(王怡仁 饰演)，却因为特助张明 (Gino 饰演)送错礼物，让廷君迫於无奈的和曾有过节的「黑丽雪」约会。原来「黑丽雪」就是又男，她以「黑丽雪」女生身份，和「黑又男」男生身份，徘徊在廷君身边，深受廷君吸引的又男，内心十分挣扎。 另一方面，一路上帮助又男隐瞒女扮男装身份的同事宋文谦(吴中天 饰演)，看到又男对家人无悔的付出，内心深受感动，渐渐地喜欢上又男。原本只是默默守候又男的文谦，发现自己的亲生父亲，竟是大大集团总裁姚天驰(艾伟 饰演)，一向温顺的他，开始有了争取又男的欲望 … 。
小鸥是苏家最小的媳妇，不幸在进门前后，公公与丈夫相继过世，守寡的小鸥巴不得不与婆家断绝所有往来，但天不从人愿，命运使他跟婆婆越走越近。小鸥碰巧发现亡夫的兄弟姐妹想要讹诈婆婆的养老金，同情心驱使下，他决定帮婆婆一把。经由烘培师发贵巧妙地牵引下，小欧与婆婆彩香约定以事业伙伴的身份联手解救家业。
