夜色中，前棒球手（李成宰 饰）、纯情流氓（刘五性 饰）、前主唱（姜成珍 饰）、绘画爱好者（刘智泰 饰）四名好友出于好玩冲入一家加油站行劫，岂料老板颇有被劫经验，一早令家人将钱款取走，四人收获甚微，遂决定取代老板经营权，乔装加油站服务生坐地收钱。
一撮流氓前来勒索加油站，反被四人暴打后塞入休息室，沦入和加油站职员们一样被看管的境地。老板则在办公室里被强迫打电话给家人，四人控制着加油站成功，叫来外卖填肚，满腹抱怨的外卖小子被四人赶跑后流氓头目带人前来报仇，结果又被暴打，一起做了俘虏。四人招待各式客人，引发连串冲突。外卖小子挨打后喊到大批帮手复仇，流氓大头目亦率人同一时间赶到，三方陷入混战，防暴警察到场镇压……看来这个夜晚，注定不会平静。
但丁（Graham McTavish 配音）在35岁时，迷失于一个黑暗的森林。他竭力寻找走出迷津的道路，黎明时分来到一座洒满阳光的小山脚下。这是普照旅途的明灯。他正一步步朝山顶攀登，忽然三只猛兽（分别象征淫欲、强暴、贪婪的豹、狮、狼）迎面扑来。但丁高声呼救。这时，古罗马诗人维吉尔（Peter Jessop 配音）出现了，他受贝娅特丽丝（Vanessa Branch 配音）的嘱托前来帮助但丁走出迷途，并引导他游历地狱和炼狱。 地狱形似一个上宽下窄的漏斗，共9层。第一层是候判所，生于基督之前，未能接受洗礼的古代异教徒，在这里等候上帝的审判。在其余8层，罪人的灵魂按生前所犯的罪孽（贪色、饕餮、贪婪、愤怒、信奉邪教、强暴、欺诈、背叛），分别接受不同的严酷刑罚。
影片改编自但丁的作品《神曲》。本片中运用了50多张已出版的《但丁的地狱之旅》卡通书中的插画。
10年前，鼎鼎大名的高中大哥大崔基东和消沉的模范生朴英俊去庆州教学旅行。在一个明月高悬的夜晚，他们经历了一场改变彼此命运的事件。10年后，两人偶然邂逅在庆州。高中时那个“高中大哥大”崔基东成了一个多血质的体育教师，而消沉的模范生却成了一个智能黑帮。两人想起10年前那一场事件，相握的手指不禁开始用力。
那个女人，那个令人头痛的女人，她悄然而至。她，闵周兰，一双忧郁的眼睛能够瞬间转换眼泪与微笑。不象教师的教师和不象黑帮的黑帮，夹在两个男人之间，她最关心的其实是不懂事的弟弟闵周燮。
一心相当朴英俊第二的闵周燮是崔基东学校里出了名的问题学生。教师和黑帮，哪一种爱情战略能够打动女人的芳心？
爱情和友情之间周兰被英俊的死对头绑架，祸不单行，英俊的帮派面临土崩瓦解。单兵作战般困在敌阵之中的英俊，在爱情和友情之间彷徨的基东，还有将这一切看在眼里的周兰....
究竟，...
