夜幕下的马尼拉，两辆豪车先后停在一家高档酒店门前。车上分别下来了好莱坞顶尖明星罗伯特·德·尼罗和莱昂纳多·迪卡普里奥，两人各自对着手中的纸张念念有词，直到险些撞到一起，才注意到对方的存在。罗伯特和莱昂都有些尴尬，因为之前他们似乎都告诉对方自己将去别的地方。小心翼翼的试探过后，两人同时拿出藏着的纸张，居然发现手中的竟然都是大导演马丁·斯科塞斯的新片剧本。原来马丁正筹拍一出关于赌王的新戏，所以联系了这两个和他都有过多次合作的实力派，试图在他们中间二选一。为了竞争这个角色，一老一少两代明星像小孩子一样使出浑身解数，明枪暗箭，奚落使绊，简直无所不用其极。
三人的脚步从马尼拉到澳门，再到日本，争吵过程中马丁似乎又有了新的想法……
1936年，英国小伙子蔡斯科特（休丹西 Hugh Dancy 饰）遵从父命来到了英属殖民地沙月拉，这里的土著首领别兰塞以盛情款待了这个异乡人，并且给他派了一位特殊的女仆——“字典情人”希丽玛（杰西卡阿尔芭 Jessica Alba 饰），她除了服侍他的衣食起居之外， 还要担任他的语言教师，两个人在相处中逐渐产生了感情。
当蔡斯科特跟英国长官亨利（鲍勃霍斯金斯 Bob Hoskins 饰）谈论“字典情人”的时候，对方却言辞激烈地劝他不要以身试法。此后，父母为他圈定了一桩婚事，未婚妻来到了这片土地，并且开始进入他的生活。究竟是遵循惯例，还是突破传统，蔡斯科特面临痛苦的抉择……
