1950年,咏春派一代宗师叶问(黄秋生 饰)与妻子张永成(袁咏仪 饰)带同儿子叶准到澳门生活,继而到香港谋生。一次较量,梁双(洪天明 饰)甘拜下风,并拜叶问为师。其后,叶问先后收了李琼(蒋路霞 饰)、陈四妹(钟欣桐 饰)、邓声(陈小春 饰)、汪东(周定宇 饰)、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮(周楚楚 饰)一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗,四处与其他门派“讲手”,经常需要叶问调解。某夜,工友们与梁双在天台开会起冲突,叶问出手制伏众人。另一方面,邓声沉迷名利,与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义,邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年,九龙城寨由江湖中人地头龙(熊欣欣 饰)统领,经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天(卢伟光 饰)的狮队胜出,好让地头龙操控比赛结果。比赛当天,魏霸天偷袭吴忠(曾志伟 饰),叶问出手救助吴忠,击败...
本是水果店小伙计的成大器(黄晓明 饰),在上海投向权倾一时的巡捕房探长洪寿亭(洪金宝 饰)旗下,任职赌场打手,被洪寿亭的妻子凌沪生(袁莉 饰)慧眼赏识,造就大器迅速出人头地。成大器颇具江湖手腕,不仅敢打敢拼,还擅于各方谈判,愿意利益共享,往往能化干戈为玉帛,令他终于成为 上海一代枭雄之首。
成大器少年得志,交上了上海第一美人“溢春园阿宝”(莫小棋 饰),阿宝对王公巨贾都不假辞色,但对大器却一往情深,可惜她发现了无论大器如何疼她宠她,她在大器的心目中永远都只能是第二位,第一位始终是青梅竹马、音讯全无的叶知秋(袁泉 饰)。
多年后,人到中年的成大器(周润发 饰),已是一方之雄,声誉与地位已超越了师父洪寿亭。在上海几乎已无人匹敌,但外敌蠢动的野心与霸道,成为他的最大难题。此时,当年救他一命的茅载(吴镇宇 饰)已成为大特务头子,野心勃勃,以权谋私,令成大器不...