1936年，英国小伙子蔡斯科特（休丹西 Hugh Dancy 饰）遵从父命来到了英属殖民地沙月拉，这里的土著首领别兰塞以盛情款待了这个异乡人，并且给他派了一位特殊的女仆——“字典情人”希丽玛（杰西卡阿尔芭 Jessica Alba 饰），她除了服侍他的衣食起居之外， 还要担任他的语言教师，两个人在相处中逐渐产生了感情。
当蔡斯科特跟英国长官亨利（鲍勃霍斯金斯 Bob Hoskins 饰）谈论“字典情人”的时候，对方却言辞激烈地劝他不要以身试法。此后，父母为他圈定了一桩婚事，未婚妻来到了这片土地，并且开始进入他的生活。究竟是遵循惯例，还是突破传统，蔡斯科特面临痛苦的抉择……
裘西（德鲁巴里摩尔 饰）的职业是一名编辑，可是她最想做的是记者。相貌平平的她从未与别人亲吻过，因此她也期盼着属于自己的真爱出现。
报社为了增加销量，决定让裘西假扮高中生到校园调查，做一个年轻人言行的报导。这次机会成就了裘西的梦。但进入校园后她受到了同学们的嘲弄，取笑她是丑小鸭。既然当上记者了，裘西就力求把任务做到最好，于是她一改平日的风格，通过打扮要与高中生们拉近距离。可是事情并没有顺利发展，也因为遭到排挤，让她做出来的报道也未能满足老板的要求。
事情还是出现了转机，她的同学们终于接受了她。但令她矛盾的事又发生了，裘西与校内的老师森（迈克尔瓦尔坦 饰）相爱了，老板却要她转为报道校内师生恋的情况……
The fifteenth annual MTV Movie Awards show. Hosted by Jessica Alba.
